Die ersten Beweise für die Besiedlung des Kaadener-Beckens im Mittelalter stammen aus der Wende des 11. zum 12. Jahrhundert. In dieser Zeit wurde wahrscheinlich die wichtige Marktsiedlung Kadaň am linken Ufer des Flusses Eger gegründet. Die Benennung der Ortschaft leitet sich höchstwahrscheinlich vom persönlichen Namen Kadan im Sinne von Kadans Hof ab. Die erste schriftliche Erwähnung von Kadaň stammt aus dem Jahr 1183. Drei Jahre später schenkte der Fürst Friedrich die Ortschaft dem Johanniterorden, dank dessen hier später eine selbständige Kommende eingerichtet wurde. Während der Regierungszeit des böhmischen Königs Přemysl Ottokar II. (um 1260) wurde Kadaň zu einer freien königlichen Stadt ernannt. Damit verbunden ist der Bau der königlichen Burg. Kadaň wurde damit zu einer der ältesten königlichen Städte in den böhmischen Ländern und zu einer wichtigen Stütze der königlichen Macht und der Landesverteidigung zusammen mit den königlichen Städten Schlackenwerth, Saaz, Laun und Außig.

1362 brach in Kadaň ein großes Feuer aus, dem die ganze Stadt und die Burg unterlagen. Unmittelbar nach dem Brand wurde die Stadt aus Steinen wieder aufgebaut, die Befestigungsmauern wurden verbessert und das Rathaus zusammen mit den meisten Bürgerhäusern im Stadtzentrum errichtet. Der rasche Wiederaufbau der Stadt wurde sicherlich durch die hervorragende finanzielle Situation des Landes während der Regierungszeit des römischen Kaisers und des böhmischen Königs Karl IV. verursacht. Er besuchte die Stadt Kadaň zweimal persönlich. Während seiner Besuche genehmigte er die Abhaltung des Jahresmarktes am Tag der Erhöhung des hl. Kreuzes (14. September) und die Anlegung der Weinberge auf den Hügeln rund um die Stadt. 1366 gewährte der Kaiser der Stadt Kadaň sogar das Recht auf volle Selbstverwaltung. Nach dem Tod des Kaisers wurden alle Privilegien der königlichen Stadt von seinem Sohn Wenzel IV. bestätigt.

Zu Beginn der Hussitenkriege (im Frühjahr 1421) wurde Kadaň von den Pragern erobert und gewaltsam der Prager Stadtunion angegliedert, einer Hussitengruppierung von Städten und Adligen unter der Führung von Johann von Seelau. Im Herbst desselben Jahres belagerten und eroberten die Kreuzheere des II. Kreuzzuges die Stadt Kadaň. Nach der Besetzung ging die königliche Stadt auf die Seite des katholischen Lagers über, wo sie bis zum Ende der Hussitenkriege blieb.

Ab der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts wurde die Stadt mit der königlichen Burg Gegenstand von Verpfändungen königlichen Eigentums an verschiedene Gläubiger des Herrschers. Zu denen gehörte auch die Familie Lobkowitz, die fünfzig Jahre lang (1469–1519) Pfandbesitzer der Stadt war. Am 10. August 1469 wurde Johann Lobkowitz von Hassenstein lebenslänglich Hauptmann der Stadt. Zusammen mit seinen Brüdern machte er sich u.a. um den Bau des Franziskanerklosters mit der Kirche der vierzehn Heiligen Nothelfer verdient, in der er begraben liegt.

Ende Juni 1534 fanden in Kadaň Friedensgespräche zwischen dem König Ferdinand von Habsburg und dem Herzog Ulrich von Württemberg statt. Es handelte sich um ein wichtiges kirchlich-politisches Ereignis in der Zeit der Reformation, auf Grund der Verhandlungen wurde ein Friedensvertrag unterzeichnet, der als der sog. Kaadener Frieden bekannt ist. Nach dem Ständeaufstand im Jahre 1618 wurden auch hier römisch-katholische Kirchen geplündert. Alles änderte sich erst nach der Schlacht auf dem Weißen Berg, als die gewaltsame Rekatholisierung begann. Während des Dreißigjährigen Krieges wurde die Stadt mehrmals geplündert und niedergebrannt (1631, 1635). Am schlimmsten war der Einmarsch der schwedischen Armee in die Stadt im Jahre 1648, als der gesamte Burgkomplex vollständig zerstört wurde. Mit der Renovierung der Burgruinen begann man erst 1750, als die österreichische Kaiserin Maria Theresia im Rahmen von Militärreformen den Wiederaufbau der Burg in eine Militärkaserne befahl. Aufgrund des Zusammenbruchs des gesamten südwestlichen Teils der Burg dauerte dieser Wiederaufbau bis 1765. Noch zu Beginn des ersten Weltkrieges war hier die österreichisch-ungarische Armee aktiv.

Am Tag der Wahlen in die österreichische Nationalversammlung (4. März 1919) demonstrierten die Sudetendeutschen in Kadaň auf dem Hauptplatz für das Recht auf Selbstbestimmung und auf Verbleib in Österreich. Tschechoslowakische Soldaten, es waren hauptsächlich neue Rekruten, lösten in verschärfter Situation Maschinengewehrfeuer auf das Pflaster des Platzes aus, um die Menge der Demonstranten vom Rathaus von Kadaň fernzuhalten. Die Kugeln prallten jedoch vom Pflaster ab, was zu mindestens 25 Toten und mehrere dutzend schwere Verletzungen von Zivilisten führte. Das Ereignis ging als sogenanntes Kaadener-Massaker in die Geschichte ein. Es sei jedoch darauf hinzuweisen, dass sich Verwundete auch auf der Seite tschechoslowakischer Soldaten befanden.

Nach dem Münchner Abkommen im Oktober 1938 wurde die Stadt Teil des Dritten Reiches. Einen Monat später, während der Kristallnacht wurde die jüdische Synagoge niedergebrannt und viele Bewohner jüdischer Herkunft in Konzentrationslager nach Deutschland geschickt. Am 8. Mai 1945 fielen sowjetische Truppen in die Stadt ein. Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs wurden mehrere tausend deutsche Einwohner von Kadaň in die Besatzungszonen des besiegten Deutschlands vertrieben. Der halb leere Bezirk Kadaň wurde nach und nach von Menschen aus verschiedenen Teilen der damaligen Tschechoslowakei besiedelt. Der Bau der Kohlenkraftwerke Prunéřov und Tušimice trug in den 1960er Jahren ebenfalls deutlich zur Besiedlung der Region bei. 1978 wurde der Stadtkern zum Stadtdenkmalreservat erklärt.

Nach der Samtenen Revolution begannen im historischen Stadtzentrum umfangreiche Rekonstruktionen von zerstörten Gebäuden, darunter der Rathaus-Turm, dessen Erdgeschoss während der sozialistischen Ära als multifunktionales Lagerhaus diente. In diesen Räumlichkeiten befindet sich seit 1993 die Josef Liesler-Galerie. Seit 1992 findet jedes Jahr Ende August in Kadaň ein großartiges historisches Ereignis statt – der Kaisertag – zu Ehren des Besuchs Karls IV. im Jahre 1367, es ist eines der ältesten Ereignisse dieser Art bei uns.